Chiến tranh thế giới thứ nhất bùng nổ vào tháng 8 năm 1914 và ít lâu sau đó, Bernard Montgomery chiến đấu cùng đồng đội tại chiến trường nước Pháp. Trong cuộc rút lui từ Mons, gần nửa tiểu đoàn của ông bị tử thương. Ngày 13 tháng 10 ông bị thương nặng, viên đạn trúng ngực làm thủng phổi bên phải nguy hiểm đến tính mạng. Đồng đội ông thấy vậy đã đào huyệt chờ chôn ông nhưng ông sống sót một cách thần kì. Một y sĩ quân đội tiến đến cứu Montgomery nhưng bị bắn chết và ngã gục đè lên ông. Xác chết người y sĩ che đạn cho gần như toàn bộ người ông và Montgomery chỉ bị thêm một phát đạn ở đầu gối. Khi hồi phục, Montgomery được trao huân chương xuất sắc.

Đầu năm 1915 Montgomery được cử làm chỉ huy huấn luyện cho bộ binh Anh, còn gọi là Đạo quân của Kitchener. Năm 1916 ông theo hành quân tại Mặt trận phía Tây tham gia các cuộc chiến tại Somme, Arras, và Passchendaele. Do khả năng chỉ huy và điều động quân sự giỏi, Montgomery giúp chì huy mình là tướng Herbert Plumer đạt nhiều mục đích chiến lược với thiệt hại thấp.

Montgomery tham gia cuộc chiến tại Lys và Chemin-des-Dames. Đến cuối chiến tranh ông được cử làm sĩ quan tư lệnh và sau đó lên chức tổng chỉ huy sư đoàn 47, với quân hàm trung tá.